martes, 30 de octubre de 2007

El día en que a Pasteur se le cansó la vista

Corría el año del Señor de 1815 cuando Jean Baptiste Biot, Francés para más datos, encuentra que dos placas de dos tipos de cuarzo diferente desvían la luz polarizada con el mismo ángulo, pero en sentidos opuestos. Poco antes, René Haily, otro franchute al que sus amigos y compañeros de parranda apodaban "La Rana René" había descubierto que esos dos tipos de cristales de cuarzo solo diferían en la posición de dos planos, lo que hacía que los cristales fueran imágenes especulares no superponibles. Las llamó cristales "enantiomorfos", del griego "enantios" (opuesto) y "morfos" (forma), razón por la cual pasó a ser detestado por prácticamente todas las personas que alguna vez se toparon con el término "enantiómero".
Jean-Baptiste Biot en una imagen digna de un billete

Pero a pesar del descubrimiento de Biot, el gran mérito se le suele atribuir a otra persona: en 1848 Louis Pasteur, con 26 años estudiaba de estructura cristalina del tartrato de sodio y amonio en París. El problema a resolver era que en los barriles de vino de depositaban dos formas de ese ácido durante la fermentación: una de ellas era dextrógira y la otra, conocida como ácido racémico no mostraba actividad óptica. Y la tarea fue titánica, el tipo se puso a cristalizar y recristalizar el racemato de sodio y magnesio, obteniendo dos tipo de cristales distintos que, oh sorpresa!, eran imágenes especulares entre sí. Pasteur se puso a separar los cristales, con una pinza y una lente en una tarea que hoy día se recuerda a la par de logros titánicos como los trabajos de Hércules, la construcción de las Pirámides de Egipto o la electrificación del Roca.

Louis Pasteur en acción.
Parece que se la pasaba mirando tubitos.

Y con eso el tipo se puso a jugar: mientras que una solución de la mezcla de cristales no desvíaba la luz polarizada , las soluciones de cada forma cristalina por separado hacían girar el plano esa luz con igual magnitud pero en sentido inverso; es más, cuando ambas soluciones (de igual concentración) se mezclaban, el resultado no mostraba actividad óptica. Pasteur concluyó que el ácido racémico era en realidad una mezcla de ácidos tartáricos dextrógiro y levóg
iro, generalizandose el término racémico o racemato para las mezclas equivalentes de enantiómeros. Ya para el último cuarto del siglo XIX, báh... desde 1875, se conocían las estructuras de varios compuestos con actividad óptica, lo que llevó a dos investigadores a la conclusión de que esos compuestos tenían al menos un átomo de carbono unido a cuatro grupos distintos, y que eso se debía a que el carbono poseía una geometría tetrahédrica. Lo más curioso de todo es que los dos científicos llegaron a la misma conclusión de forma independiente: el holandés Jacobus Hendricus van't Hoff y el francés Joseph Achille LeBel publicaron sus conclusiones en el mismo año y algunos detractores sugirieron que ambos trabajos también eran imágenes especulares entre sí.













Los enantiómeros van't Hoff y Le Bel

Igualmente y más allá del mérito de muchos hombres de ciencia que contribuyeron al desarrollo de la isomería óptica, crece en nuestro corazón un cariño especial a alguien más, esa persona o grupo de personas desconocidas que inventaron/descubrieron el espejo... objeto sin el cual no solo no existirían los enantiómeros, sino que tampoco disfrutaríamos de esos chistes malos sobre vampiros que se mencionan en muchos libros de Química Orgánica.

Referencias:


Información:
- Wikipedia: http://es.wikipedia.org/wiki/Jean_Baptiste_Biot
- Bailey, P.S.; Bailey, C.A.; Química Orgánica, Conceptos y Aplicaciones - 5ª Ed., pearson-Prentice Hall, Mejico, 2006.

Imágenes:

- NNDB: Jean-Baptiste Biot: http://www.nndb.com/people/895/000100595/
- Answers.com - Louis Pasteur: http://www.answers.com/topic/louis-pasteur

- Universidad de Departamento de Química - Michigan: Jacobus Hendricus van't Hoff http://www.chemistry.msu.edu/Portraits/PortraitsHH_Detail.asp?HH_LName=vantHoff

- Enciclopedia Britanica on-line: Le Bel, Joseph-Achille
http://www.britannica.com/eb/art-12557/Le-Bel